O Portimonense venceu com um golo marcado na primeira-parte.

O Marítimo subiu ao relvado do Caldeirão com três estreias absolutas no onze. Vasco Seabra, para este duelo da 4ª jornada frente ao Portimonense, lançou o guardião Trmal, Pablo Moreno e Zarzana, fazendo regressar Zainadine ao comando da defesa verda-rubra. Os endiabrados campeões das ilhas entraram em campo sob forte ovação, prova inequívoca da comunhão na grande Família verde-rubra. Retribuíram os jogadores com vénias para todos os quadrantes do Caldeirão.

Os primeiros minutos da partida decorreram sob o signo do estudo mútuo. Mais bola – consentida – para o visitante nos 5 minutos iniciais, com o Marítimo a responder com a estabilização do seu jogo. Aos 11 minutos, abertura de Zarzana para Vidigal na esquerda. O extremo sofreu falta junto à bandeirola, Beltrame executou o livre, mas a defesa algarvia rechaçou. Insistiu o Marítimo através de Vidigal, muito activo no flanco. O remate do português saiu forte, mas por cima. Aos 14, Leo Andrade recuperou o esférico no nosso meio-campo defensivo, galgou metros e entregou a Zarzana, mas o espanhol não foi feliz quando procurava servir os colegas que já se posicionavam na área. O Portimonense reagia através de bolas na profundidade. Aos 16, Winck cedeu canto. Na sequência, Trmal susteve o primeiro remate, mas o Portimonense marcou na recarga. No entanto, fora-de-jogo indubitável, de imediato assinalado por Manuel Mota. Tudo na mesma quando o jogo se aproximava da primeira vintena de minutos. E foi aos 20 minutos que um cruzamento viperino de Vidigal obrigou o guardião algarvio a desviar para canto, quando Beltrame já se preparava para o desvio. Rugiu o Caldeirão.

O Marítimo esteve, de novo, perto de marcar por Vidigal. Bom entendimento na direita entre Zarzana e Winck, com o lateral a cruzar para a área. Joel ganhou nas alturas, a bola sobrou para Vidigal e o extremo atirou a contar, mas apareceu o corte redentor de um defesa. Empolgava-se o Caldeirão. Pouco depois, Vidigal pressionou o Wyllian e obrigou o central a errar, cedendo canto. Continuava o Marítimo a exercer pressão forte sobre os algarvios. Aos 29, Matheus Costa interceptou a bola, encontrou Beltrame e o maestro italiano, lesto, esgueirou-se a um oponente e serviu Zarzana na direita. No um para um, o espanhol puxou para dentro e tentou colocar a bola no ângulo inferior direito de Samuel Portugal. A bola, no entanto, saiu à figura do guarda-redes. A formação de Vasco Seabra mantinha as redes algarvias na mira. Aos 35 minutos, foi Beltrame a rematar um pouco por cima, depois de iniciativa de Pablo pela esquerda. O Portimonense assustou Trmal aos 40 minutos. Após uma primeira defesa arrojada do guardião checo, Welinton simulou falta e foi admoestado por Manuel Mota, árbitro que se revelou bastante permissivo perante cargas sobre os jogadores verde-rubros.O Portimonense acabou por ser feliz aos 42 minutos. Cruzamento da direita e Welinton, em remate acrobático, bateu Trmal. Já nos descontos da primeira-parte, o Portimonense esteve perto de ampliar a vantagem. Valeu a defesa de Trmal e o posterior corte, quase sobre a linha, de Zainadine. Na resposta, saída rápida do Marítimo e canto para os insulares, do qual nada resultou. O intervalo chegou com os verde-rubros em desvantagem.

O Marítimo regressou para a segunda parte sem alterações no onze que iniciou o jogo. Entrou o Marítimo em busca do golo. Aos 48 minutos, Joel sofreu falta. Livre à esquerda para Beltrame executar. O Portimonense cedeu canto. Pablo cobrou, Matheus Costa ganhou ao segundo poste, a bola cruzou a pequena-área de Samuel, mas não surgiu o toque. Insistia o Maior das Ilhas. Winck infiltrou-se pelo flanco direito e, depois de diagonal para o centro, rematou com o pé esquerdo. Ao lado da baliza de Samuel, mas ficava o aviso: o Leão do Almirante Reis tinha fome. Muita fome. Vidigal, pela esquerda, driblou o lateral e cruzou, mas Joel chegou atrasado. Carregava o Marítimo, com Matheus Costa a dar o exemplo: o central ganhou vários duelos no meio-campo defensivo dos algarvios, rompeu linhas e caiu quando se preparava para alvejar a baliza de Samuel. Não pareceu haver falta, pelo que Manuel Mota esteve bem ao mandar seguir o jogo. Aos 55 minutos, Seabra mexeu na equipa. Mosquera estreou-se nesta edição da Liga Portugal Bwin, rendendo Zainadine. Em simultâneo, Chucho substituiu Pablo Moreno. Nas bancadas, apoio incondicional com um bonito diálogo entre os grupos de apoio. Entre os topos sul e norte, Ultras Templários e Fanatics13 revezavam-se nos cânticos a estimular a legião maritimista. Beltrame, aos 65 minutos, conquistou metros, desviou-se de opositores e rematou, mas o tiro saiu por cima. Logo depois, saiu Zarzana e entrou Xadas.

Gritou-se grande penalidade aos 68 minutos. Bela jogada entre Joel e Vidigal, a bola chegou ao coração da área e dois jogadores maritimistas caíram após intervenções da última linha algarvia. O jogo prosseguiu, mas Manuel Mota acabou por ser alertado pelo VAR para uma possível falta sobre Winck. Pelas imagens, é nítido o toque que causa a queda do lateral insular. Manuel Mota viu as imagens e mandou jogar. Muita contestação no Caldeirão. O Marítimo continuava a amordaçar o derradeiro reduto algarvio. Xadas, em digressão desde o flanco direito, alcançou a linha do lado oposto e cruzou tento para a área. Calafrios para Samuel, mas a sua defesa voltou a sacudir. Depois, foi Winck a testar a meia-distância para defesa a dois tempos do guarda-redes de Portimão. Aos 74, novas alterações na formação insular. Saíram Leo Andrade e Diogo Mendes para as entradas de Fábio China e de Lucho Vega.

Lucho, na primeira intervenção, tentou alvejar a baliza visitante, mas surgiu corte para canto. O Portimonense, na segunda parte, esteve sempre sujeito a pressão e poucas vezes se libertou, pelo que Trmal assistia ao empenho dos colegas em busca da reviravolta. Xadas, de longe, forçou Samuel a defesa incompleta. O jogo já estava nos 10 minutos finais e o Marítimo justificava outro resultado. Aos 87, após cruzamento de Xadas, Joel antecipou-se aos defesas e cabeceou por cima.

Manuel Mota concedeu mais 7 minutos para jogar. O Portimonense, em contra-ataque, poderia ter dilatado a vantagem, mas o jogo ficou decidido pelo golo de Wellinton.