O Marítimo esteve a ganhar, falhou uma grande penalidade que daria o 2-0 ao intervalo. Primeiros minutos da segunda parte foram decisivos, com grande penalidade sofrida e Vidigal expulso.
O Marítimo apresentou-se no primeiro capítulo da cimeira insular, em São Miguel, com alterações no “onze”. Miguel Silva regressou à titularidade, rendendo o lesionado Trmal. Na linha defensiva, Vítor Costa recuperou a posição na lateral esquerda, com o eixo a depender da dupla Matheus Costa e Leo Andrade. Xadas também figurou entre os eleitos iniciais de Vasco Seabra, mas o destaque natural vai para a estreia absoluta de Joel Sonora à frente de Diogo Mendes, na posição habitualmente desempenhada por Beltrame.
O Santa Clara ameaçou a baliza madeirense no primeiro minuto. Falta perigosa muito perto da área. Na cobrança, a bola rasou a barra verde-rubra. Logo depois, erro defensivo de Matheus Costa e Miguel Silva em apuros. O central goleador queixou-se de falta na origem da investida açoriana e necessitou de intervenção médica, mas nada que, aparentemente, impedisse a sua continuidade. Primeiros minutos muito difíceis para o Marítimo no Estádio de São Miguel.
O Marítimo reagiu e Vidigal, depois de se infiltrar na área açoriana, conquistou canto. A defesa açoriana afastou, Pablo recuperou a posse e queixou-se da coxa. O espanhol, aos 7 minutos, saiu lesionado. Para o seu lugar, Seabra lançou Edgar Costa, com o Capitão a assumir a braçadeira que estava na posse de Joel Tagueu. Aos 12, Matheus Costa deu sinais de um desconforto inultrapassável. Mais um revés para o Marítimo com a saída do central. Para o seu lugar, Seabra lançou Mosquera. Aos 16 minutos, foi a vez de o Santa Clara errar, proporcionando a Joel a oportunidade de ameaçar a baliza de Marco. No entanto, o camaronês, ao tentar assistir Sonora, foi infeliz no passe e o perigo desfez-se. Aos 21, de novo o camaronês a escapar aos centrais e a desferir remate com o pé direito. Já sem muito ângulo, o esférico saiu ao lado. A dupla Joel Sonora – Joel Tagueu mostrava dinamismo e, aos 24 minutos, após boa combinação, a bola chegou aos pés de Edgar Costa. No entanto, a execução de primeira não levou o rumo certo. Não obstante, o Marítimo emitia bons sinais, com as linhas subidas e pressão imediata na primeira fase de construção açoriana.
A 10 minutos do interregno, Cláudio Winck sofreu falta de Paulo Henrique. Junto à bandeirola de canto, Edgar Costa cobrou o livre e a defesa açoriana rechaçou para a entrada da área, um convite para o pontapé indefensável de Xadas. Golo do Marítimo. Galvanizou-se o Marítimo, com Vidigal a fugir à linha defensiva, pelo flanco esquerdo, mas o cruzamento do extremo saiu demasiado forte e Xadas não chegou a tempo. Continuava o Leão do Almirante Reis a rugir na cimeira insular. Pressão alta de Joel e de Diogo Mendes logo à saída da área açoriana, Diogo Mendes recupera o esférico, invade a área e é travado pelo central açoriano. O árbitro Gustavo Correia assinala, de imediato, grande penalidade, mas o VAR interveio e solicitou revisão. O juiz da partida manteve a decisão. Joel Tagueu com a responsabilidade de dilatar a vantagem aos 42 minutos. Na execução, bola na barra. Na iminência do intervalo, o Marítimo desperdiçava a possibilidade de ir para repouso com uma vantagem mais confortável. Notável a solidariedade dos colegas para com Joel, com o Capitão Edgar Costa a dar o exemplo. Joel merecia ser feliz.
Gustavo Correia concedeu 8 minutos de tempo-extra, depois de uma primeira parte com muitas incidências, entre as quais as lesões de Pablo Moreno e de Matheus Costa. O Marítimo continuou por cima do jogo, mas o resultado manteve-se quando soou, finalmente, o apito para repouso.
Os Madeirenses voltaram para o segundo tempo sem alterações. Numa altura em que o Marítimo tinha as operações controladas, Gabriel Silva sofre falta de Vìtor Costa. Grande penalidade para o Santa Clara aos 49 minutos. Allano bateu Miguel Silva e restabeleceu o empate. O Marítimo acusou o empate, tal como demonstrou Vidigal. Aos 52 minutos, Gustavo Correia puxou do cartão vermelho para punir o 7 verde-rubro por entrada sobre Sagna. O VAR interveio e, de novo, Gustavo Correia manteve a decisão inicial. O Marítimo em inferioridade numérica com 35 minutos de jogo pela frente. Ainda atordoado pelas peripécias desta segunda-parte, o Marítimo sofre o segundo golo, com Babi a ser feliz num desvio quase involuntário após remate de Adriano. A Lei de Murphy em exibição nos Açores.
Seabra mexeu na equipa aos 67 minutos. Diogo Mendes, Xadas e Sonora cederam os seus lugares a Rafael Brito, Lucho e Zarzana. Estreia para Rafael Brito com a camisola verde-rubra em jogos oficiais. Com as linhas recuadas, fruto da desvantagem numérica, o Marítimo procurava manter a coesão e explorar a profundidade. Em dois lances de bola parada, o Marítimo acercou-se da baliza açoriana, mas sem a estrelinha. Num primeiro lance, Leo Andrade não chegou a tempo do desvio. Depois, foi Rafael Brito quem, num remate de ressaca, atirou por cima. O Santa Clara respondeu com uma incursão rápida que isolou Gabriel Silva. Excelente a “mancha” de Miguel Silva a impedir o terceiro golo açoriano.
O Marítimo manteve a abnegação, mas era árdua a tarefa madeirense com menos um homem em campo. O Santa Clara geria, procurando manter o Marítimo longe das redes à guarda de Marco. A partida chegou aos 90 minutos e Gustavo Correia concedeu 8 minutos de desconto, à semelhança do que havia acontecido na primeira parte. Jogo atípico nos Açores. Já em período de compensação, aflição na área do Santa Clara, com a bola a sobrar para Zarzana. À entrada da área, o espanhol procurou espaço para activar o seu pé esquerdo. O remate do internacional sub 20 espanhol foi cortado pelo braço de um defesa açoriano. Livre muito perigoso para o Marítimo: na execução, Marco respondeu com segurança ao remate de Edgar Costa. Pouco depois, Joel esteve muito perto de empatar a partida. Zarzana trabalhou bem na esquerda, tirou um cruzamento perfeito e Joel ganhou nas alturas, mas Marco impediu o empate. Fim da cimeira insular.