Uma grande penalidade assinalada, por mão na bola, já o jogo caminhava para o oitavo minuto de compensação tirou ao Marítimo o bilhete de acesso às meias-finais da Taça de Portugal 19 anos após a última aparição nesta fase da competição.
A formação orientada por Milton Mendes entrou em campo determinada a deitar para trás das costas a derrota caseira com o Paços de Ferreira e ciente que o Estoril-Praia, primeiro classificado da II Liga, seria uma adversário exigente.
Não estranhou, por isso, o início compenetrado do conjunto verde-rubro, que chegou, inclusivamente, várias vezes com perigo ao último reduto do Estoril-Praia, através de Rúben Macedo e Alipour, que obrigou o guardião canarinho a aplicar-se.
O golo madeirense seria, naturalmente, consequência dessas várias aproximações perigosas, e surgiu de um cruzamento bem calibrado de Fábio China para uma cabeçada imparável de Joel Tagueu (30′).
Com uma identidade bem vincada, o Estoril-Praia nunca deixou cair o seu futebol associativo, mas, até ao intervalo, nunca teve a clarividência suficiente para desposicionar a formação insular.
Curiosamente, e apesar das mexidas nas duas equipas, as bases em que o jogo foi lançado mantiveram-se para a etapa complementar, com Joel Tagueu (55′), Rúben Macedo (59′) e Franck Bambock (63), a disporem de oportunidades claras para matar o jogo.
O árbitro Helder Malheiro deu sete (!) minutos de compensão e, esgotado o período concedido, ainda permitiu um lançamento do qual assinalou uma grande penalidade favorável à equipa da Linha, transformada em golo por João Gamboa aos 90’+10.
O Marítimo acusou o murro no estómago e teve de fazer frente a diversas contrariadades: mais uma grande penalidade contra, duas expulsões e a lesão de Jean Irmer. O Estoril-Praia fez, neste período, o que nunca conseguiu durante o período regulamentar e acabou por se qualificar para as meias-finais da competição.